Churchill nasce a Blenheim Palace, presso Woodstock (Contea di Oxford), il 30 novembre 1874. Il padre, terzogenito del duca di Malborough, è una figura di spicco del Partito Conservatore Britannico (Tory) (fu ministro per l'India). La madre è l'americana Jessie Jerome, figlia del proprietario del New York Times.

Winston studia a Harrow e, nel 1893, è ammesso all'accademia militare regia di Sandhurst. Il padre lo voleva avviare alla carriera militare. Churchill invece dimostra notevole talento per la scrittura. Winston decide di trascorrere qualche anno come corrisponendete tra Cuba, India e Sudfrica, arruolato nell'esercito imperiale britannico. A quei tempi i continenti extraeuropei erano molto ambiti perché la fama e la carriera dipendevano esclusivamente da incarichi di frontiera.

Eletto deputato per il collegio di Manchester nel 1906, Churchill comincia a fare carriera all'interno dei liberali: prima sottosegretario alle colonie tra il 1906 e il 1908, poi ministro, prima del commercio (1908-1910) e infine dell'interno (1910-11).

Inoltre la sua presenza nel dibattito quotidiano di tutti i giorni in Aula lo fa emergere ulteriormente, grazie alle sue spiccate doti di oratore - nonostante un difetto di pronuncia (non pronunciava la "S") che non riuscì mai a correggere - e alla meticolosità con cui preparava gli interventi.

Durante il periodo in cui fu ministro dell'interno Churchill attuò una serie di riforme in campo sociale che, anche se reputate troppo rivoluzionarie da molti (minimo salariale, orario massimo di 8 ore di lavoro, aiuti per i disoccupati...), ne fecero un personaggio assia popolare. La sua crescente popolarità fece sì che gli stessi dirigenti del partito liberale gli affidassero incarichi sempre più prestigiosi: nel 1911 venne nominato primo Lord Ammiraglio, praticamente una carica simile ad un ministro della Marina, che aveva forti influenze soprattutto in campo di politica estera.

Sua, in qeusto periodo, la disgraziata idea dell'offensiva britannica a Gallipoli, nel tentativo di spezzare il gioco imposto dalla guerra di trincea sul Fronte Occidentale (colpendo la Turchia, principale alleata extraeuropea della Germania).

Nel 1917 viene nominato Ministro per i Rifornimenti militari. In quanto responsabile della produzione in massa di carri armati, svolge un ruolo importante nella vittoria britannica della prima guerra mondiale.